伊利亚伍德很快地就有了第一个工作,很快地伊利亚就凭着他的才华在演艺圈里崭露头角。1989年先是出现在女歌手葆拉阿巴杜的音乐录像带,之后随即拍了第一部电影【回到未来II】,但戏份并不多。1990 年描述四十年犹太移民家庭的自传式电影【适者生存】获得了四项奥斯卡提名,是导演巴瑞李文森继1982年的【餐馆】和1987年的【锡人】后,所拍摄的「巴尔的摩三部曲」完结篇。片中饰演艾登昆恩儿子的伊利亚伍德也因为电影的叫好而受到影坛更多的注意。伊利亚伍德的年纪虽小,却一直很幸运地和好莱坞大牌明星合作,如1990年参与李察基尔所主演的【流氓警察】,而在1991年梅兰妮葛里菲斯和唐琼森情侣档合作的【温馨赤子情】中,伊利亚伍德演出之精彩甚至抢走了男女主角的光芒。但是,超级巨星如梅尔吉勃逊和杰美李寇蒂斯仍愿意提携后进,分别在【天荒情未了】和【海阔天空】中与伊利亚伍德合作。 他先后和褒拉-阿布杜、拜瑞-李维森、梅尔-吉卜森和麦考利-金等好莱坞大腕有过合作,并在《阿瓦隆传奇》(Avalon 1990年),《永远年轻》(Forever Young 1992年),和《宝贝小煞星》(The Good Son 1993年)等多部影片里担任角色
除了演戏天份外,伊利亚伍德也拥有一副好嗓子,曾在小学校庆活动参加过合唱表演。1993年伊利亚伍德扮演【小鬼闯天关】中的哈克,即马克吐温的名著《哈克贝利费恩历险记》,(加上后来演的《雾都孤儿》,就演了两部世界名著哦)又与小鬼当家系列童星麦考利克金携手演出惊栗片【小鬼当家9-危险小天使】,电影票房虽然惨遭滑铁卢,他却因而在观众心中塑造出有思想、善良的形象。伊利亚伍德的片约不断,而无论电影是否叫好叫座,他在大屏幕上的魅力都有增无减,影迷年龄层也不断扩大。梅莉莎乔哈特曾建议伊利亚伍德和她一起演出【恶劣芳邻】,因为她认为这样有助于减轻自己首次领衔主演的压力。不过后来并未能如愿以偿,原因是伊利亚伍德太过年轻,而改由艾德葛纳演出。在演出【树屋上的童真】之后,伊利亚伍德获选为1994年「ShoWest Award: Young Star of the Year」的受奖者。